کافکا در ۱ نوامبر ۱۹۰۷ به استخدام یک شرکت بیمهٔ ایتالیایی به نام Assicurazioni Generali درآمد و حدود یک سال به کار در آنجا ادامه داد. از نامه‌های او در این مدت برمی‌آید که از برنامهٔ ساعات کاری ـ هشت شب تا شش صبح ـ ناراضی بوده چون نوشتن را برایش سخت می‌کرده‌است. او در ۱۵ ژوئیهٔ ۱۹۰۸ استعفا داد و دو هفته بعد کار مناسب‌تری در مؤسسهٔ بیمهٔ حوادث کارگری پادشاهی بوهم پیدا کرد. او اغلب از شغلش به عنوان «کاری برای نان در آوردن» و پرداخت مخارجش یاد کرده‌است. با این وجود او هیچ‌گاه کارش را سرسری نگرفت و ترفیع‌های پی در پی نشان از پرکاری او دارد. در همین دوره او کلاه ایمنی را اختراع کرد، و در سال ۱۹۲ به دلیل کاهش تلفات جانی کارگران در صنایع آهن بوهم و رساندن آن به ۲۵ نفر در هر هزار نفر، یک مدال افتخار دریافت کرد. (همچنین وظیفهٔ تهیهٔ گزارش سالیانه نیز به او محول شد و گفته می‌شود چنان از نتیجهٔ کارش راضی بود که نسخه‌هایی از گزارش را برای خانواده و اقوامش فرستاد.) همزمان کافکا به همراه دوستان نزدیکش ماکس برود و فلیکس ولش که سه نفری دایرهٔ صمیمی پراگ را تشکیل می‌دادند فعالیت‌های ادبی خود را نیز ادامه می‌داد.

در سال ۱۹۱۱ کارل هرمان همسر خواهرش اِلی، به کافکا پیشنهاد همکاری برای راه‌اندازی کارخانهٔ پنبهٔ نسوز پراگ، هرمان و شرکا را داد. کافکا در ابتدا تمایل نشان داد و بیشتر وقت آزاد خود را صرف این کار کرد.در این دوره با وجود مخالفت‌های دوستان نزدیکش از جمله ماکس برود ـ که در همهٔ کارهای دیگر از او پشتیبانی می‌کرد ـ به فعالیت‌های نمایشی تئاتر ییدیش هم علاقه‌مند شد و در این زمینه نیز کارهایی انجام داد.

کافکا در سال ۱۹۱۲ در خانهٔ دوستش ماکس برود، با فلیسه بوئر که در برلین نمایندهٔ یک شرکت ساخت دیکتافون بود آشنا شد. در پنج سال پس از این آنها نامه‌های بسیاری برای هم نوشتند و دو بار نامزد کردند. رابطهٔ‌ این دو در سال ۱۹۱۷ به پایان رسید.

کافکا در سال ۱۹۱۷ دچار سل شد و ناچار شد چندین بار در دورهٔ نقاهت به استراحت بپردازد. در طی این دوره‌ها خانواده به خصوص خواهرش اُتا مخارج او را می‌پرداختند. در این دوره، با وجود ترس کافکا از این که چه از لحاظ بدنی و چه از لحاظ روحی برای مردم نفرت‌انگیز باشد، اکثراً از ظاهر پسرانه، منظم و جدی، رفتار خونسرد و خشک و هوش نمایان او خوششان می‌آمد.

کافکا در اوائل دههٔ ۲۰ روابط نزدیکی با میلنا ینسکا نویسنده و روزنامه‌نگار هموطنش پیدا کرد. در سال ۱۹۲۳ برای فاصله گرفتن از خانواده و تمرکز بیشتر بر نوشتن، مدت کوتاهی به برلین نقل مکان کرد. آنجا با دوریا دیامانت یک معلم بیست و پنج سالهٔ کودکستان و فرزند یک خانوادهٔ یهودی سنتی ـ که آن قدر مستقل بود که گذشته‌اش در گتو را به فراموشی بسپارد ـ زندگی کرد. دوریا معشوقهٔ کافکا شد و توجه و علاقهٔ او را به تلمود جلب کرد.

عموماً اعتقاد بر این است که کافکا در سراسر زندگیش از افسردگی حاد و اضطراب رنج می‌برده‌است. او همچنین دچار میگرن، بی‌خوابی، یبوست، جوش صورت و مشکلات دیگری بود که عموماً عوارض فشار و نگرانی روحی هستند. کافکا سعی می‌کرد همهٔ اینها را با رژیم غذایی طبیعی، از قبیل گیاه‌خواری و خوردن مقادیر زیادی شیر پاستوریزه نشده (که به احتمال زیاد سبب بیماری سل او شد) برطرف کند. به هر حال بیماری سل کافکا شدت گرفت و او به پراگ بازگشت، سپس برای درمان به استراحتگاهی در وین رفت، و در سوم ژوئن ۱۹۲۴ در همان جا درگذشت. وضعیت گلوی کافکا طوری شد که غذا خوردن آن قدر برایش دردناک بود نمی‌توانست چیزی بخورد، و چون در آن زمان تزریق وریدی هنوز رواج پیدا نکرده بود راهی برای تغذیه نداشت، و بنابراین بر اثر گرسنگی جان خود را از دست داد. بدن او را به پراگ برگرداندند و در تاریخ ۱۱ ژوئن ۱۹۲۴ در گورستان جدید یهودی‌ها در ژیشکوف پراگ به خاک سپردند.

عقاید و نظریات مذهبی